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Potassium Carbonate → 4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazoi-3-yl)-1-(2'-methoxyphenyl)butylpiperidine maleate

HRID 264197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264197
[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[O:34][CH3:35].[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40]>C(#N)C.C(O)C>[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40].[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:27]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=4[O:34][CH3:35])[CH2:26][CH2:25][CH3:24])[CH2:13][CH2:14]3)=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 444266Maleic AcidHCID 8494213-(4-Piperidyl)-6-fluoro-1,2-benzisoxazoleHCID 190724681-(4-Bromobutyl)-2-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 867482554-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazoi-3-yl)-1-(2'-methoxyphenyl)butylpiperidine maleate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole (2.36 g, 10.7 mmole), K2CO3 (2 g, 14.5 mmol) and 2-(4-bromobutyl)anisole (2.4 g, 10 mmol) in acetonitrile (100 ml) was heated at reflux for 2.5 hours. At the end of reaction, the solvent was removed. The residue was extracted into dichloromethane (200 ml) and filtered. The dichloromethane solution was concentrated. The crude oil obtained was purified on a flash chromatography column. The material thus purified was a light yellow oil (2.73 g, 53%). This oil was dissolved in ethanol and treated with maleic acid (607 mg, 1.0 eq) in ethanol. The 4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-(2'-methoxyphenyl)butylpiperidine maleate crystals formed on concentration and subsequent cooling to 0° C. These were collected and dried to yield 2.05 g, m.p.=132°-133° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2.5 hours
  3. customAt the end of reaction
  4. customthe solvent was removed
  5. extractionThe residue was extracted into dichloromethane (200 ml)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe dichloromethane solution was concentrated
  8. customThe crude oil obtained
  9. customwas purified on a flash chromatography column
  10. customThe material thus purified
  11. dissolutionThis oil was dissolved in ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de1a371fad044727a7ce3cca9e28fe54
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646161

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