Ammonia → (2R*,4S*)-2-benzyl-1-(2-naphthylacetyl)-N-(4-quinolylmethyl)-N-trifluoroacetyl-4-piperidinamine

HRID 264630

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264630
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][C:12]([OH:14])=O.ClC(N(C)C)=C(C)C.[CH2:23]([C@@H:30]1[CH2:35][C@@H:34]([N:36]([CH2:43][C:44]2[C:53]3[C:48](=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=3)[N:47]=[CH:46][CH:45]=2)[C:37](=[O:42])[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH2:33][CH2:32][NH:31]1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C.N>C(Cl)Cl.CO>[CH2:23]([C@@H:30]1[CH2:35][C@@H:34]([N:36]([CH2:43][C:44]2[C:53]3[C:48](=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=3)[N:47]=[CH:46][CH:45]=2)[C:37](=[O:42])[C:38]([F:40])([F:41])[F:39])[CH2:33][CH2:32][N:31]1[C:12](=[O:14])[CH2:11][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:1]=1)[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 8471TriethylamineHCID 113932-Naphthaleneacetic acidHCID 6407921-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamineHCID 57202094(2R*,4S*)-2-Benzyl-N-(4-quinolylmethyl)-N-trifluoroacetyl-4-piperidinamine

Produkt 1

HCID 57233831(2R*,4S*)-2-benzyl-1-(2-naphthylacetyl)-N-(4-quinolylmethyl)-N-trifluoroacetyl-4-piperidinamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

105 mg (0.561 mmol) of 2-naphtylacetic acid are reacted in analogy to Example 6 first 92 μl (0.655 mmol) of 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propen-1-amine and subsequently with 200 mg (0.468 mmol) of (2R*,4S*)-2-benzyl-N-(4-quinolylmethyl)-N-trifluoroacetyl-4-piperidinamine and 130 μl (0.936 mmol) of triethylamine to give the product TLC: methylene chloride/methanol/conc. ammonia (700:50:1) Rf =0.56, FD-MS: M+ =595.

Aufarbeitung

  1. customto give the product TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af7fb0b602b241f5bb6bfdd2b94efd73
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
Patentnummer
US05646144

Verknüpfte Notizen

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