Phenylacetyl chloride → (2R*,4S*)-2-benzyl-1-(3,5-dichlorobenzoyl)-N-(phenylacetyl)-4-piperidinamine

HRID 264697Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264697
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([NH2:14])[CH2:11][CH2:10][N:9]1[C:15](=[O:24])[C:16]1[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:25]1([CH2:31][C:32](Cl)=[O:33])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C>>[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([NH:14][C:32](=[O:33])[CH2:31][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:11][CH2:10][N:9]1[C:15](=[O:24])[C:16]1[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 53839030(2R*,4S*)-2-benzyl-1-(3,5-dichlorobenzoyl)-4-piperidinamine

Produkt 1

HCID 44289219(2R*,4S*)-2-benzyl-1-(3,5-dichlorobenzoyl)-N-(phenylacetyl)-4-piperidinamine

Versuchsvorschrift

200 mg (0.551 mmol) of (2R*,4S*)-2-benzyl-1-(3,5-dichlorobenzoyl)-4-piperidinamine are reacted in analogy to Example 39a with 88 μl (0.661 mmol) of phenylacetyl chloride and 108 μl (0.771 mmol) of triethylamine. The title compound ##STR90## is obtained (127 mg, 48%) as white foam. TLC:methylene chloride/methanol/conc. ammonia (1000:50:1) Rf =0.56, FD-MS:M+ =480, 482; IR:3660, 3405, 1665, 1630 cm-1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf540ebbc45240a9ba9226b8c283a7a5
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
Patentnummer
US05646144

Notizen zur Reaktion

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