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Tetrahydrofuran → N-(2-cyanoethyl)-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxamide

HRID 264859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264859
[C:1]([CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[C:13]2[CH:14]=[C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:16]=[CH:17][C:12]=2[O:11][C:10]([CH2:23][F:24])([CH2:21][F:22])[CH:9]=1)=[O:7])#[N:2].[BH4-].[Na+].O1CCCC1>CO>[C:1]([CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]([CH:8]1[C:13]2[CH:14]=[C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:16]=[CH:17][C:12]=2[O:11][C:10]([CH2:23][F:24])([CH2:21][F:22])[CH2:9]1)=[O:7])#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10735656N-(2-cyanoethyl)-2,2-bis(fluoromethyl)-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 19037047N-(2-cyanoethyl)-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxamideAusbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.33 g of N-(2-cyanoethyl)-2,2-bis(fluoromethyl)-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxamide, 0.20 g of sodium borohydride, 20 ml of tetrahydrofuran and 10 ml of methyl alcohol was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and 2N hydrochloric acid was added therein. The resultant mixture was extracted with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solution, ethyl acetate:hexane=1.1) to obtain 0.17 g of N-(2-cyanoethyl)-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxamide with a melting point of 137°-138° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure and 2N hydrochloric acid
  2. additionwas added
  3. extractionThe resultant mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2f4e1248ebf40d09b3dcea1eb50534d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646308

Notizen zur Reaktion

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