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1-Bromooctane → 2-Octylthio-4,5-diphenylimidazole

HRID 265376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 265376
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([SH:18])[NH:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[CH2:20]([S:18][C:9]1[NH:8][C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[C:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1)[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81401-BromooctaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178527825HCID 178527825, Verbindung

Produkt 1

HCID 229164132-Octylthio-4,5-diphenylimidazoleAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,5-diphenyl-2-imidazolethiol (2.5 g), 8-bromooctane (3.8 g), anhydrous potassium carbonate (13.7 g) and dry butanone (60 ml) was stirred at reflux for 2 h. The cooled reaction mixture was filtered to remove solid and the filtrate was evaporated to dryness. The residue was mixed with hexane and the resulting precipitate was collected by filtration. Recrystallisation from ethanol and water gave 2-octylthio-4,5-diphenylimidazole (1.9 g, 53%) as a white solid, m.p. 133°-4°.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. customto remove solid
  5. customthe filtrate was evaporated to dryness
  6. additionThe residue was mixed with hexane
  7. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  8. customRecrystallisation from ethanol and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8be18dbb57e04da4aefbd7dcf73c97b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05648373

Notizen zur Reaktion

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