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Sodium Sulfite → Sodium 7-(2,4,5-tri-phenylimidazol-1-yl)heptane-sulphonate

HRID 265394
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 265394
[C:1]1([C:7]2[N:8]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]Br)[C:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[S:32]([O-:35])([O-:34])=[O:33].[Na+:36].[Na+]>C(O)C.O>[C:1]1([C:7]2[N:8]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][S:32]([O-:35])(=[O:34])=[O:33])[C:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Na+:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 229163771-(7-Bromoheptyl)-2,4,5-triphenylimidazole

Produkt 1

HCID 23679429Sodium 7-(2,4,5-tri-phenylimidazol-1-yl)heptane-sulphonateAusbeute 32,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4,5-Triphenyl-1-(7-bromoheptyl)imidazole (0.95 g) was dissolved in hot ethanol (10 ml) and a solution of sodium sulphite (0.38 g) in hot water (5 ml) was added. The white suspension was heated at reflux temperature for 20 hours then evaporated to dryness. The mixture was taken up in dichloromethane, filtered and the filtrate evaporated to an oil which was chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol). The resulting oil was dissolved in methanol and excess ether added giving an oil which slowly solidified to give sodium 7-(2,4,5-tri-phenylimidazol-1-yl)heptane-sulphonate (0.32 g; 32%) as a white solid, m.p. 310° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe white suspension was heated
  2. temperatureat reflux temperature for 20 hours
  3. customthen evaporated to dryness
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate evaporated to an oil which
  6. customwas chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol)
  7. dissolutionThe resulting oil was dissolved in methanol
  8. additionexcess ether added
  9. customgiving an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34cd3fdd468a46808ed1ed3e5507a979
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05648373

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