4-Chlorobenzenesulfonyl chloride → (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanamide

HRID 266277

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266277
C(OC([NH:11][CH:12]([CH2:28][O:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]1)[C:13]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:14])=O)C1C=CC=CC=1.[Cl:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([S:43](Cl)(=[O:45])=[O:44])=[CH:39][CH:38]=1>[Pd]>[Cl:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([S:43]([NH:11][CH:12]([CH2:28][O:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]2)[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:20][CH:21]=2)=[O:14])(=[O:45])=[O:44])=[CH:39][CH:38]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73984-Chlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 19032873(RS)-2-(benzyloxycarbonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanamide

Produkt 1

HCID 19032785(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanamideAusbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 15 was repeated, except that (RS)-2-(benzyloxycarbonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy) propanamide (4.34 g) was hydrogenolyzed in the presence of 10% Pd-C, and then, reacted with 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (3.87 g) to obtain (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanamide (3.07 g).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8a45c138df54d12bd808e98e009c05f
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
Patentnummer
US05650428

Verknüpfte Notizen

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