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Potassium Hydroxide → 5-Hydroxymethyl-3-(N-isopropyl-N-propylamino)chroman

HRID 266630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266630
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH2:7][CH:8]([N:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:9][O:10]2)=O.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.[OH-].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.CCCCCC>[OH:2][CH2:3][C:5]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH2:7][CH:8]([N:15]([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])[CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:9][O:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 24436Sodium SulfateHCID 190281055-Methyloxycarbonyl-3-(N-isopropyl-N-propylamino)chromanHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

Produkt 1

HCID 190281675-Hydroxymethyl-3-(N-isopropyl-N-propylamino)chromanAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

5-Methyloxycarbonyl-3-(N-isopropyl-N-propylamino)chroman (0.69 g, 2.36 mmol) was dissolved in 25 mL of dry methylene chloride and cooled to -78° C. A 1M solution of diisobutylaluminum hydride in hexane (6.6 mL) was added dropwise and the reaction was allowed to warm to room temperature for 50 min. A 1M solution of KOH was added dropwise and then the reaction was put into the refrigerator over night. The solution was poured through a pad of Na2SO4, dried (Na2SO4), filtered and the solvent removed in vacuo to give 0.60 g (97% yield) of the title compound as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature for 50 min
  2. waitthe reaction was put into the refrigerator over night
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9655e68f18b479f98f650bc040aed27
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05650524

Notizen zur Reaktion

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