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HCID 11808972, Verbindung → spiro[4H-isochromene-3,4'-piperidine]-1-one

HRID 266891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266891
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2([CH2:18][C:17]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:16]=3[C:15](=[O:23])[O:14]2)[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)C>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2([CH2:18][C:17]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:16]=3[C:15](=[O:23])[O:14]2)[CH2:10][CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11808972HCID 11808972, Verbindung

Produkt 1

HCID 12704136spiro[4H-isochromene-3,4'-piperidine]-1-oneAusbeute 98,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 10% palladium on carbon (5 mg) in ethanol (5 mL) was added of 1'-benzylspiro[3H-2-benzopyran-3,4'-piperidine]-1(4H)-one (20 mg, 0.058 mmol). (Hashigaki et al Chem. Pharm. Bull. 32 pg 3561-3568 (1984)). Hydrogenation was performed at 1 atmosphere pressure at room temperature. The reaction was stirred for 2 hours under hydrogen atmosphere, until TLC analysis indicated that the reaction was complete. The catalyst was removed by vacuum filtration through celite 545 and the filtrate was concentrated to give the desired product (12.4 mg, 98.5%). FAB-MS calc. for C13H15NO2 217; found 218 (M+H, 100%).

Aufarbeitung

  1. customwas performed at 1 atmosphere pressure at room temperature
  2. customThe catalyst was removed by vacuum filtration through celite 545
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0d66afecfc443a1877d44c80a82706b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05652235

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