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Hydrogen Peroxide → (S)-4-[4-[4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-alpha, alpha-dimethylbenzeneacetic acid, ethyl ester

HRID 267073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 267073
B(Cl)([C@H]1[C@H](C)[C@H]2C(C)(C)[C@@H](C2)C1)[C@H]1[C@H](C)[C@@H]2C(C)(C)[C@@H](C2)C1.[OH:23][C:24]([C:56]1[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1)([C:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1)[CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([CH3:49])([CH3:48])[C:43]([O:45][CH2:46][CH3:47])=[O:44])=[CH:38][CH:37]=2)=[O:35])[CH2:27][CH2:26]1.O.OO>O1CCCC1>[OH:23][C:24]([C:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1)([C:56]1[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1)[CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@@H:34]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([CH3:48])([CH3:49])[C:43]([O:45][CH2:46][CH3:47])=[O:44])=[CH:38][CH:37]=2)[OH:35])[CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 962WaterHCID 9958564Ethyl 4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-oxobutyl]-alpha,alpha-dimethylbenzeneacetateHCID 20642586(-)-B-chlorodiisopinocamphenylboran

Produkt 1

HCID 12074743(S)-4-[4-[4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-alpha, alpha-dimethylbenzeneacetic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Dissolve (-)-B-chlorodiisopinocamphenylborane (2.5 g, 7.8 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (5 mL). Add a solution of 4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-oxobutyl]-α,α-dimethylbenzeneacetic acid, ethyl ester (2 g, 3.54 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (5 mL). Stir at room temperature for 3 days and cool to 0° C. Add water (1 mL) and 30% hydrogen peroxide (2 mL) and stir for 20 minutes. Add methylene chloride (30 mL) and wash with brine (30 mL), then aqueous sodium hydrogen carbonate (30 mL), then brine (30 mL). Dry (MgSO4), evaporate the solvent in vacuo and purify by chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to 0° C
  2. washAdd methylene chloride (30 mL) and wash with brine (30 mL)
  3. dry with materialDry (MgSO4)
  4. customevaporate the solvent in vacuo
  5. custompurify by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92cbb0ae0472477b9cdaaffe92e85c09
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05652370

Notizen zur Reaktion

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