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N2 [3(S)-[[N-[4-(benzyloxycarbonyl)benzoyl]-L-asparaginyl]amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N1-tert.butyl-L-prolinamide → HCID 86746240, Verbindung

HRID 267123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 267123
[N:1]#[N:2].C([O:10][C:11]([C:13]1[CH:52]=[CH:51][C:16]([C:17]([NH:19][C@H:20]([C:25]([NH:27][C@@H:28]([CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=2)[C@H:29]([OH:43])[CH2:30][C@@:31]2([C:40]([NH2:42])=[O:41])[CH2:35][CH2:34][CH2:33][N:32]2[C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:26])[CH2:21][C:22](=[O:24])[NH2:23])=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12])C1C=CC=CC=1>C(O)(C)C.[Pd]>[N:1]#[N:2].[C:11]([C:13]1[CH:52]=[CH:51][C:16]([C:17]([NH:19][C@H:20]([C:25]([NH:27][C@@H:28]([CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=2)[C@H:29]([OH:43])[CH2:30][C@@:31]2([C:40]([NH2:42])=[O:41])[CH2:35][CH2:34][CH2:33][N:32]2[C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:26])[CH2:21][C:22](=[O:24])[NH2:23])=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1)([OH:12])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86746242N2 [3(S)-[[N-[4-(benzyloxycarbonyl)benzoyl]-L-asparaginyl]amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N1-tert.butyl-L-prolinamide

Produkt 1

HCID 86746240HCID 86746240, VerbindungAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

274 mg of N2 -[3(S)-[[N-[4-(benzyloxycarbonyl)benzoyl]-L-asparaginyl]amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N1 -tert.butyl-L-prolinamide in 100 ml of isopropanol were hydrogenated over 10% palladium-on-carbon at 20° C. and under atmospheric pressure for 16 hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was evaporated to give 193 mg of N2 -[3(S)-[[N-(4-carboxybenzoyl)-L-asparaginyl]amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N1 -tert.butyl-L-prolinamide as a white solid from methanol/ethyl acetate; MS: m/e 596 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-112cd7cdde864eb9ac3805802a7728c7
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05652369

Notizen zur Reaktion

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