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Methanol → 3alpha-Hydroxy-2beta-methoxy-17beta-methoxycarbonyl-5alpha-androstan-11-one

HRID 267613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 267613
[O:1]1[C@H:3]2[CH2:4][C@H:5]3[C@:18]([CH3:20])([CH2:19][C@@H:2]12)[C@@H:17]1[C@H:8]([C@H:9]2[C@@:13]([CH2:15][C:16]1=[O:21])([CH3:14])[C@@H:12]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:7][CH2:6]3.[CH3:26][OH:27].S(=O)(=O)(O)O>O>[OH:1][C@@H:3]1[C@@H:2]([O:27][CH3:26])[CH2:19][C@@:18]2([CH3:20])[C@@H:5]([CH2:6][CH2:7][C@@H:8]3[C@@H:17]2[C:16](=[O:21])[CH2:15][C@@:13]2([CH3:14])[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@H:12]2[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 86733131HCID 86733131, Verbindung

Produkt 1

HCID 227882403alpha-Hydroxy-2beta-methoxy-17beta-methoxycarbonyl-5alpha-androstan-11-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2α,3α-Epoxy-17β-methoxycarbonyl-5α-androstan-11-one (500 mg.) in warm dry methanol (30 ml.) was treated with concentrated sulphuric acid (0.15 ml.). After 30 minutes the solution was poured into stirred water. The precipitated product was isolated, washed with water and dried over sodium hydroxide in vacuo to give fairly pure title compound (420 mg.) as a white powder; m.p. 170°-182°; [α]D + 68°,

Aufarbeitung

  1. additionAfter 30 minutes the solution was poured
  2. customThe precipitated product was isolated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium hydroxide in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb55f724df6f4344aa9065853756c0c4
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03943124

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