1,3-Cyclohexanedione → 2-Amino-4-(biphenyl-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 268073

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 268073
[C:1]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:2]([CH:7]=O)=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1.[C:15]1(=[O:22])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C:17](=O)[CH2:16]1.[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:31])[CH2:27][C:28](=[NH:30])[NH2:29])[CH3:24]>C(O)C>[CH2:23]([O:25][C:26]([C:27]1[CH:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:1]=2[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:16]2[C:15](=[O:22])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C:17]=2[NH:29][C:28]=1[NH2:30])=[O:31])[CH3:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 121052(1,1'-Biphenyl)-2-carboxaldehydeHCID 4599837Carbamimidoyl-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 123911152-Amino-4-(biphenyl-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Upon heating a solution of 6.1 g of biphenyl-2-aldehyde, 3.8 g of cyclohexane-1,3-dione and 5.1 g of amidinoacetic acid ethyl ester in 100 ml of ethanol for 1 hour, 2-amino-4-(biphenyl-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 248°C (ethanol) is obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80556131a437473c9cbb2b539be94f07
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_03
Patentnummer
US03946026

Verknüpfte Notizen

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