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N-(2-Hydroxyethyl)ethylenediamine → 2-[2-(4-Nitro-3-methylphenylamino)ethylamino]ethanol

HRID 268554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 268554
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:4]([CH3:11])[CH:3]=1.[NH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17][OH:18].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CN1CCCC1=O>O>[N+:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[CH:3][C:4]=1[CH3:11])([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8112N-(2-Hydroxyethyl)ethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 949565-Fluoro-2-nitrotoluene

Produkt 1

HCID 585989342-[2-(4-Nitro-3-methylphenylamino)ethylamino]ethanolAusbeute 42,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2 g of 4-fluoro-2-methyl-nitrobenzene, 1.61 g of 2-(2-aminoethylamino)ethanol and 2.14 g of K2CO3 were added to a solution of 20 ml of N-methylpyrrolidinone. The reaction medium was heated at 60° C. for 7 hours and, after cooling to room temperature, was then poured into a water and ice mixture. The yellow precipitate formed was filtered off, reslurried in water and then dried over P2O5. 1.3 g of 2-[2-(4-nitro-3-methylphenylamino)ethylamino]ethanol (7) were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling to room temperature
  2. customThe yellow precipitate formed
  3. filtrationwas filtered off
  4. dry with materialdried over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e982f9053cdf4e2d9fe521cdd5ec4128
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07445645B2

Notizen zur Reaktion

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