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Methanol → Tert-butyl 7-hydroxychromane-3-carboxylate

HRID 268695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 268695
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH:13]=[C:14]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][O:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.CO>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH2:13][CH:14]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][O:16]2)=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 59832107tert-butyl 7-(benzyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59832111Tert-butyl 7-hydroxychromane-3-carboxylateAusbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-butyl 7-(benzyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate (13 g) was dissolved in ethyl acetate (15 ml) and methanol (5 ml) in a hydrogenation bottle. Pd—C (10%) (1 g) was added and the reaction mixture was hydrogenated (H2, 70 psi & RT) for overnight. After the completion of the reaction, catalyst was filtered and washed with 100 ml of ethyl acetate. Solvent was evaporated and the crude product was purified using column chromatography and ethyl acetate hexane mixture to give 6 g of pure product (48.3% overall for 2 steps).

Aufarbeitung

  1. custom(H2, 70 psi & RT)
  2. customfor overnight
  3. customAfter the completion of the reaction, catalyst
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with 100 ml of ethyl acetate
  6. customSolvent was evaporated
  7. customthe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8009cfed7c53423b9bac49313e0f3271
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446127B2

Notizen zur Reaktion

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