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1,2-Dibromobenzene → 2'-Bromobiphenyl-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 269522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269522
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[Br:8].[CH2:9]([O:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16](B(O)O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:13])[CH3:10].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C(CCO)=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:9]([O:11][C:12]([C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[Br:8])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 114141,2-DibromobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3249312(3-Ethoxycarbonylphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 587309812'-Bromobiphenyl-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 67,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 882672-Methylphenethyl alcoholLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,2-dibromobenzene (0.63 ml, 5.2 mmol), (3-ethoxycarbonylphenyl)boronic acid (506 mg, 2.6 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (640 mg, 0.6 mmol) and potassium carbonate (2.879 g, 20.9 mmol) was heated in toluene-ethanol (1:1, 10 ml at 90° C. for 3 hours. Upon cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate and water. The layers were separated and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography using Biotage with iso-hexane containing a gradient of DCM (2-15%) to yield the title compound (538 mg, 34%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined extracts were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f00d8cdedfc244c2b1157fa02a493e53
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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