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Sodium Hydroxide → (2-Benzyloxy-5-chloro-[1,1':2'1'']terphenyl-3''-yl)-acetic acid

HRID 269525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269525
C([O:3][C:4](=[O:33])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:12]2[C:13]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)C.[OH-].[Na+]>C(O)C.O.C(OCC)C.CCCC(C)C>[CH2:26]([O:25][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([Cl:24])=[CH:23][C:18]=1[C:13]1[C:12]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]([CH2:5][C:4]([OH:33])=[O:3])[CH:7]=2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58730996(2-Benzyloxy-5-chloro-[1,1';2',1'']terphenyl-3''-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 10320411(2-Benzyloxy-5-chloro-[1,1':2'1'']terphenyl-3''-yl)-acetic acidAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 21882825Ether isohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2-benzyloxy-5-chloro-[1,1′;2′,1″]terphenyl-3″-yl)-acetic acid ethyl ester (112 mg, 0.25 mmol) in ethanol (5 ml) and 2M sodium hydroxide (1 ml, 2 mmol) was stirred at room temperature for 1 hour then diluted with water and 1:1 diethyl ether/iso-hexane. The aqueous suspension was separated, acidified with 1M hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. The organic solution was dried (MgSO4) evaporated to dryness and the residue triturated with iso-hexane to give the title compound as a white solid (86 mg, 80%).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous suspension was separated
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic solution was dried (MgSO4)
  4. customevaporated to dryness
  5. customthe residue triturated with iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2d6a381c9c743618144f624046ec560
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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