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Dimethylformamide → t-Butyl 3-bromo-5-cyanobenzoate

HRID 269557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269557
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[C:13](I)[CH:14]=1)[C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6].[CH3:16][N:17](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[C:13]([C:16]#[N:17])[CH:14]=1)[C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 574859731,1-Dimethylethyl 3-bromo-5-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 69312160t-Butyl 3-bromo-5-cyanobenzoateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of t-butyl 3-bromo-5-iodobenzoate (1.91 g, 5 mmol), zinc cyanide (585 mg, 5 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (300 mg, 5 mol %) in dimethylformamide (20 ml) was heated at 80° C. for 2 hours. The solvent was evaporated. The residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml) and washed with water and brine. The organic phase was dried and evaporated. Chromatography with ethyl acetate/hexane (1:4) gave the title compound as a colourless oil (1.02 g, 73%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml)
  3. washwashed with water and brine
  4. customThe organic phase was dried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-960a87ef155a4261a08c9961438ceb7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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