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Triethylamine → (2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

HRID 269612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269612
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[C:13]([O:17][C:18](=[O:34])[NH:19][C@H:20]([CH2:32][OH:33])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:33][CH2:32][C@@H:20]([NH:19][C:18]([O:17][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16])=[O:34])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])(=[O:4])=[O:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86601679tert-butyl [(1S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate

Produkt 1

HCID 86601678(2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

103 mg (0.90 mmol) of methanesulfonyl chloride and 0.21 ml (1.5 mmol) of triethylamine are added to a solution of 240 mg (0.75 mmol) of tert-butyl[(1S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate (Example 83A) in 20 ml of dichloromethane, and the mixture is stirred at RT for 16 h. The mixture is diluted with dichloromethane and washed twice with 0.1N hydrochloric acid. The organic phase is dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The product is reacted without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with 0.1N hydrochloric acid
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness in vacuo
  4. customThe product is reacted without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69c272a634874da0b578e392e1803026
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446102B2

Notizen zur Reaktion

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