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1,2-Dichloroethane → benzyl{(1S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[({3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl}amino)carbonyl]propyl}carbamate

HRID 269624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269624
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:13]([OH:15])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:26]([O:30][C:31](=[O:38])[NH:32][CH2:33][CH:34]([OH:37])[CH2:35][NH2:36])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:10])[NH:11][C@H:12]([C:13]([NH:36][CH2:35][CH:34]([OH:37])[CH2:33][NH:32][C:31]([O:30][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])=[O:38])=[O:15])[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7019789(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acidHCID 10511887tert-butyl N-(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 131727150benzyl{(1S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[({3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl}amino)carbonyl]propyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

44 mg (0.12 mmol) of the compound from Example 97A and 40 mg (0.21 mmol) of tert-butyl(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate are dissolved in 1 ml of DMF and cooled to 0° C., and 40.3 mg (0.21 mmol) of EDC and 5.51 mg (0.04 mmol) of HOBt are successively added. The mixture is allowed to warm to room temperature and is stirred overnight. After concentration in vacuo, purification by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol 20:1) results in the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. concentrationAfter concentration
  3. customin vacuo, purification by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e20b9c9056f40c2be3c2d09c4273fed
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446102B2

Notizen zur Reaktion

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