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benzyl(2-{[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-({[(8S,11S,14S)-14-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-11-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-5,17-dihydroxy-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaen-8-yl]carbonyl}amino)hexanoyl]amino}ethyl)carbamate → HCID 70806691, Verbindung

HRID 269661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269661
C(OC(=O)[NH:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:78])[CH2:15][C@@H:16]([NH:67]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([C@H:23]1[NH:41][C:40](=[O:42])[C@H:39]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][NH:46][C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48])[NH:38][C:37](=[O:54])[C@@H:36]([NH:55][C:56]([O:58][C:59]([CH3:62])([CH3:61])[CH3:60])=[O:57])[CH2:35][C:34]2[CH:63]=[C:30]([CH:31]=[CH:32][C:33]=2[OH:64])[C:29]2=[CH:65][C:25](=[C:26]([OH:66])[CH:27]=[CH:28]2)[CH2:24]1)=[O:22])C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)(=O)C.O.C(O)C>[C:50]([O:49][C:47](=[O:48])[NH:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][C@@H:39]1[NH:38][C:37](=[O:54])[C@@H:36]([NH:55][C:56]([O:58][C:59]([CH3:62])([CH3:61])[CH3:60])=[O:57])[CH2:35][C:34]2[CH:63]=[C:30]([CH:31]=[CH:32][C:33]=2[OH:64])[C:29]2=[CH:65][C:25](=[C:26]([OH:66])[CH:27]=[CH:28]2)[CH2:24][C@@H:23]([C:21]([NH:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH2:67])[CH2:15][C:14]([NH:13][CH2:12][CH2:11][NH2:10])=[O:78])=[O:22])[NH:41][C:40]1=[O:42])([CH3:51])([CH3:52])[CH3:53]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 131727165benzyl(2-{[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-({[(8S,11S,14S)-14-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-11-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-5,17-dihydroxy-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaen-8-yl]carbonyl}amino)hexanoyl]amino}ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 70806691HCID 70806691, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 86584229
Acetic acid ethanol water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

12 mg (0.011 mmol) of benzyl(2-{[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-({[(8S,11S,14S)-14-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-11-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-5,17-dihydroxy-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaen-8-yl]carbonyl}amino)hexanoyl]amino}ethyl)carbamate (Example 190A) are added into 3 ml of a 4:1:1 acetic acid/water/ethanol mixture. 1.5 mg of palladium on activated carbon (10%) are added thereto, and the mixture is then hydrogenated at RT under atmospheric pressure for 15 h. The reaction mixture is filtered through prewashed kieselguhr and washed with ethanol, and the filtrate is concentrated on a rotary evaporator in vacuo.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered through prewashed kieselguhr
  2. washwashed with ethanol
  3. concentrationthe filtrate is concentrated on a rotary evaporator in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a3ab6b1c65a493bb4e75959289da004
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446102B2

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