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1-Butanol → 1-(N-benzyloxycarbonyl-m-fluoroanilinomethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride

HRID 27151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27151
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][N:6]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:15])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([F:13])[CH:8]=1)C.[ClH:27].[OH:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=[CH:36][C:37]=1[OH:38])[CH2:32][CH2:33][NH2:34].C(O)CCC>O>[ClH:27].[CH2:17]([O:16][C:14]([N:6]([CH2:5][CH:4]1[C:35]2[C:31](=[CH:30][C:29]([OH:28])=[C:37]([OH:38])[CH:36]=2)[CH2:32][CH2:33][NH:34]1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([F:13])[CH:8]=1)=[O:15])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2631-ButanolHCID 65340Dopamine HydrochlorideHCID 20460585N-benzyloxycarbonyl-m-fluoroanilinoacetaldehyde diethyl acetal

Produkt 1

HCID 204605491-(N-benzyloxycarbonyl-m-fluoroanilinomethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-benzyloxycarbonyl-m-fluoroanilinoacetaldehyde diethyl acetal (15 g) and 3,4-dihydroxyphenethylamine hydrochloride (5.75 g) were added to a mixture of n-butyl alcohol (150 ml) and water (20 ml) and then the mixture was refluxed for 11 hours in a stream of nitrogen. The reaction mixture was concentrated to dryness and the residue was in turn washed with ether and with a mixture of ether: ethyl acetate (2:1) and then crystallized with acetone. The crystals were collected by filtration to give 1-(N-benzyloxycarbonyl-m-fluoroanilinomethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (11.27 g), mp 184° to 186° C. (dec).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 11 hours in a stream of nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated to dryness
  3. washwashed with ether and with a mixture of ether: ethyl acetate (2:1)
  4. customcrystallized with acetone
  5. filtrationThe crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3721dd1e793345b5afbf9545d29a7c99
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220647

Notizen zur Reaktion

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