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Morpholine → HCID 69312257, Verbindung

HRID 271536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271536
[N:1]1([CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[C:18]([C:27]4[CH:28]=[C:29]5[C:33](=[CH:34][CH:35]=4)[C:32](=NO)[CH2:31][CH2:30]5)[CH:17]=3)[CH2:11]2)=[O:9])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.N1CC[O:41]CC1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[N:1]1([CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][N:24]=[CH:25][CH:26]=4)=[C:18]([C:27]4[CH:28]=[C:29]5[C:33](=[CH:34][CH:35]=4)[C:32](=[O:41])[CH2:31][CH2:30]5)[CH:17]=3)[CH2:11]2)=[O:9])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 136355255HCID 136355255, Verbindung

Produkt 1

HCID 69312257HCID 69312257, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Step 1 (140 mg, 0.32 mmol) in dry dichloromethane (10 ml) was treated with morpholine (0.031 ml, 0.35 mmol) and triethylamine (0.049 ml, 0.35 mmol) and heated at reflux for 3 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase was dried, concentrated in vacuo and then purified by silica gel chromatography eluting with chloroform/ethanol/0.880 ammonia solution (98:1.8:0.2) to yield the title compound (85 mg, 55%); MS(ES+) m/e 486 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution
  4. customThe organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by silica gel chromatography
  7. washeluting with chloroform/ethanol/0.880 ammonia solution (98:1.8:0.2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f758c5d85ba24d28a375403c58608e30
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452906B2

Notizen zur Reaktion

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