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Triethylamine → 4-(2-Chloro-6-methanesulfonylamino-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 271780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271780
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([Cl:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[NH2:21])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24].C(N(CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:15]([NH:21][S:23]([CH3:22])(=[O:25])=[O:24])=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=2[Cl:20])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 684670964-(2-Amino-6-chloro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 684630944-(2-Chloro-6-methanesulfonylamino-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-Amino-6-chloro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (163 mg, 0.53 mmol) in CH2Cl2 was treated with 62 □L (0.80 mmol, 1.5 eq) of methanesulfonyl chloride and 148 □L (1.06 mmol, 2 eq) of triethylamine and the reaction mixture stirred at 25° C. for 1 h. EtOAc (40 mL) and sat. NaHCO3 (20 mL) were added. The organic layer was separated and washed with H2O (20 mL), brine (20 mL), dried over Na2SO4, and concentrated. Column chromatography (silica, 0-5% acetone/CH2Cl2) provided 145 mg (70%) of 4-(2-chloro-6-methanesulfonylamino-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. TLC (silica, 5% acetone/CH2Cl2): Rf=0.35. MS (electrospray): exact mass calculated for C16H24ClN3O4S, 389.12; m/z found, 388.1 (negative). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.41 (dd, J=8.2, 1.6 Hz, 1H), 7.11 (t, J=8.2 Hz, 1H), 6.99 (dd, J=8.2, 1.6 Hz, 1H), 4.25-3.91 (m, 2H), 3.66-3.52 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 3.01-2.84 (m, 2H), 2.70-2.56 (m, 2H), 2.55-2.43 (m, 2H), 1.44 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with H2O (20 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e24ac742a27a4ce8b8aa3af34eaf97d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452890B2

Notizen zur Reaktion

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