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Tetrabutylammonium Fluoride → Tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-2-phenylmorpholine-4-carboxylate

HRID 271999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271999
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[O:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:12]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(Cl)(Cl)Cl>[OH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[O:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22])=[O:18])[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 59835991Tert-butyl 2-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2-phenylmorpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59835989Tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-2-phenylmorpholine-4-carboxylateAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above tert-butyl 2-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2-phenylmorpholine-4-carboxylate was stirred in 4 mL of a 1 M solution of tetrabutylammonium fluoride in THF for 1 h at room temperature. The reaction mixture was then diluted with CHCl3, washed with saturated aqueous NaHCO3, and purified (1:1 hex:EtOAc) to provide tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-2-phenylmorpholine-4-carboxylate (449 mg, 83%) as an oil: 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 7.47-7.41 (m, 2H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 4.34 (m, 1H), 3.77-3.63 (m, 2H), 3.63-3.48 (m, 3H), 3.35 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 1.89 (m, 1H), 1.50-1.37 (br., 9H); ESI-MS 330 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3
  2. custompurified (1:1 hex:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c6455ebae7e4fc99d6594c9cc1476d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452992B2

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