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Methanol → (2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-propyl)-phosphonic acid

HRID 272224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272224
C([O:3][P:4]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:35])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]([CH2:22][C:23]2[N:24]=[C:25]3[C:30](=[N:31][CH:32]=2)[N:29]=[C:28]([NH2:33])[N:27]=[C:26]3[NH2:34])[CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:11])(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C.O.CO>CN(C=O)C>[NH2:33][C:28]1[N:27]=[C:26]([NH2:34])[C:25]2[C:30](=[N:31][CH:32]=[C:23]([CH2:22][N:20]([CH3:21])[C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:13]([NH:12][CH:10]([CH3:11])[CH2:9][P:4](=[O:3])([OH:8])[OH:5])=[O:35])=[CH:19][CH:18]=3)[N:24]=2)[N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 57496979(2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-propyl)-phosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 68537215(2-{4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-propyl)-phosphonic acidAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of crude (2-{4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoylamino}-propyl)-phosphonic acid diethyl ester post silica column chromatography (32.2 mg, 66.2 μmol) in dry DMF (0.50 mL) was added TMSBr (68.0 μL, 529.6 μmol) at ambient temperature. The solution was then heated at 70° C. for 1.0 hour, when LCMS analysis demonstrated the reaction to be complete. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and water (60 μL) and methanol (60 μL) were added. The crude reaction mixture was purified by RP HPLC on C18 column using H2O/acetonitrile (2-95%) to provide 11.2 mg (38%) of the desired compound as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.50 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 3.25-3.40 (m, 2H), 4.84 (s, 2H), 6.80 (d, 2H, J=9 Hz), 7.69 (d, 2H, J=9 Hz), 8.20 (br s, 1H), 8.69 (s, 1H). 31P (121.4 MHz, DMSO-d6) δ 26.3. MS (m/z) 447.3 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. customThe crude reaction mixture
  4. customwas purified by RP HPLC on C18 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a8ef114f7694e1cb1970c74a53babf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452901B2

Notizen zur Reaktion

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