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Pyridine → diphenylmethyl (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-chloromethyl-3-butenoate

HRID 27239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27239
[CH3:1][C:2](=[CH2:34])[C@@H:3]([N:20]1[C:26](=[O:27])[C@H:25]2[C@@H:21]1[O:22][C:23]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[N:24]2)[C:4]([O:6][CH:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[Cl:35]Cl.N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:28]1([C:23]2[O:22][C@H:21]3[C@H:25]([C:26](=[O:27])[N:20]3[C@H:3]([C:2]([CH2:1][Cl:35])=[CH2:34])[C:4]([O:6][CH:7]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:8]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)=[O:5])[N:24]=2)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24526ChlorineHCID 12911969(R)-Benzhydryl 3-methyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)but-3-enoate

Produkt 1

HCID 56996092diphenylmethyl (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-chloromethyl-3-butenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 100 mg of Compound (1a) in ethyl acetate is reacted with a solution (2.0 molar equivalents) of chlorine in carbon tetrachloride at room temperature. The obtained product is treated with 1.2 equivalents of pyridine for 45 minutes under ice cooling, instead of chromatography of silica gel, to yield 110 mg of Compound (7).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f723c98875445248f0a9e19d810883a
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220766

Notizen zur Reaktion

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