Dicyanamide → 2-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

HRID 27255

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27255
C1(S([O-])(=O)=O)C=CC=CC=1.C(C[N+:14]1([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22]N=2)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)#N.Br[CH2:27][CH2:28][C:29]#[N:30].[C:31](NC#N)#[N:32].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH3:22][C:23]1[C:24]([CH2:25][CH2:20][CH:19]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[C:31]#[N:32])=[CH:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10443DicyanamideHCID 170203-BromopropionitrileHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5458873(1-(2-Pyridinylmethyl)-15-pyrrolidin-1-yl)acetonitrile benzenesulfonate

Produkt 1

HCID 233444222-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-cyanomethyl-1-(2-picolyl)pyrrolidinium benzenesulfonate (see Preparation II) is rearranged and alkylated with 3-bromopropionitrile as in Example 2. The resulting dicyanoamine is decyanated with sodium borohydride in ethanol to give the product. Purification is effected via the picrate.

Aufarbeitung

  1. customto give the product
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77ed0ada2d654ca3bda0d891202c6bc6
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
Patentnummer
US04220781

Verknüpfte Notizen

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