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Dimethylformamide → 3-Amino-4-nitrobenzonitrile

HRID 272704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272704
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7].[CH3:12][N:13](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:7][C:6]1[CH:8]=[C:2]([CH:3]=[CH:4][C:5]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:12]#[N:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 742185-Chloro-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 114919823-Amino-4-nitrobenzonitrileAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

A solution of 5-chloro-2-nitro-aniline (6.902 g, 40 mmol), Zn(CN)2 (2.818 g, 24 mmol), and Pd(PPh3)4 (2.311 g, 2 mmol) in DMF (40 mL) was heated to 120° C. for 4 days. Cooled to room temperature. Partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel with 4:1 hexanes/ethyl acetate to provide 1.49 g (23%) of 3-amino-4-nitro-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. customPartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel with 4:1 hexanes/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73e6eac9766a429487758639eac28f18
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456169B2

Notizen zur Reaktion

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