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Water → 1-Ethylenedioxy-2-(6-carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentane

HRID 27283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27283
[C:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]1[CH:14]([CH2:15][N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH2:13][CH2:12][C:11]1=[O:19])([OH:3])=[O:2].[C:20]1([CH3:30])C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[OH2:31]>C1C=CC=CC=1.C(O)CO>[CH2:30]1[CH2:20][O:31][C:10]2([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])[CH:14]([CH2:15][N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH2:13][CH2:12][CH:11]2[O:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 233445592-(6-Carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentan-1-one

Produkt 1

HCID 705892141-Ethylenedioxy-2-(6-carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittel
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 2-(6-carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentan-1-one, methyl ester (14 g.) in benzene (200 ml.), ethylene glycol (16.1 ml.), p-toluenesulphonic acid (0.315 g.), is heated to boiling for 16 hours. The reaction water is separated in a Marcusson apparatus. The mixture is washed with an aqueous saturated NaHCO3 -solution (50 ml.), then with water to neutrality, dried over sodium sulphate and the solvent is evaporated in vacuo. From the oily residue, by chromatography on silica (300 g.) and elution with benzene/ethyl acetate (6:1), 13 g. of 1-ethylenedioxy-2-(6-carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentane, methyl ester, are obtained.

Aufarbeitung

  1. customis separated in a Marcusson apparatus
  2. washThe mixture is washed with an aqueous saturated NaHCO3 -solution (50 ml.)
  3. dry with materialwith water to neutrality, dried over sodium sulphate
  4. customthe solvent is evaporated in vacuo
  5. washFrom the oily residue, by chromatography on silica (300 g.) and elution with benzene/ethyl acetate (6:1), 13 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-844ea57a042f4a99b757d9b37d4ac6c2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220798

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