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9-Ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-13,18-dienoic acid, methyl ester → 9-Ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-18-enoic acid, methyl ester

HRID 27286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27286
[CH2:1]1[CH2:19][O:18][CH:17]2[CH:3]([C@@H:4]([C@@H:15]([CH:20]=[CH:21][C:22](=[O:29])[CH2:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:16]2)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[O:2]1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]1[CH2:19][O:18][CH:17]2[CH:3]([C@@H:4]([C@@H:15]([CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:29])[CH2:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:16]2)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[O:2]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 867371899-Ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-13,18-dienoic acid, methyl ester

Produkt 1

HCID 867371889-Ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-18-enoic acid, methyl esterAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 3.6 g of 9-ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-13,18-dienoic acid, methyl ester, in ethyl acetate (100 ml.) 0.18 g of Pd/C (5%) are added and the mixture is hydrogenated at room temperature under pressure. After absorption of the theoretical quantity of hydrogen the catalyzer is separated by filtration and the solvent evaporated in vacuo to yield 3.4 g of 9-ethylenedioxy-15-keto-19-methyl-prost-18-enoic acid, methyl ester.

Aufarbeitung

  1. customis hydrogenated at room temperature under pressure
  2. customAfter absorption of the theoretical quantity of hydrogen the catalyzer
  3. customis separated by filtration
  4. customthe solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d907e6878924a7da34726ff2949ae5b
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220798

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