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Acetic Anhydride → N-{[4-(4-[(1-isopropylpiperidin-4-yl)oxy]phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-acetamide

HRID 272955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272955
[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3([CH2:23][NH2:24])[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:32](OC(=O)C)(=[O:34])[CH3:33]>ClCCl>[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3([CH2:23][NH:24][C:32](=[O:34])[CH3:33])[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 68576458(4-{4-[(1-isopropylpiperidin-4-yl)oxy]phenyl}tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylamine

Produkt 1

HCID 59837494N-{[4-(4-[(1-isopropylpiperidin-4-yl)oxy]phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-acetamideAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (4-{4-[(1-isopropylpiperidin-4-yl)oxy]phenyl}tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylamine (250 mg, 0.753 mmol) and triethylamine (200 μl. 1.88 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added dropwise acetic anhydride (78 μl, 0.828 mmol). Reaction left at ambient temperature until reaction complete. Dichloromethane (10 ml) added to the reaction, the organic phase extracted with saturated NaHCO3 (3×10 ml). Organic washings were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the title compound as an oil (203 mg, 72%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 4.95-5.02 (broad, 1H), 4.24-4.38 (m, 1H), 3.79-3.88 (m, 2H), 3.52-3.64 (m, 2H), 3.45 (d, 2H), 2.70-2.88 (m, 3H), 2.36-2.45 (m, 2H), 1.98-2.10 (m, 4H), 1.78-1.90 (m, 7H), 1.05 (d, 6H).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. waitleft at ambient temperature until reaction complete
  3. extractionthe organic phase extracted with saturated NaHCO3 (3×10 ml)
  4. dry with materialOrganic washings were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3be3e4b976294f6f8ddccb418968d080
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456164B2

Notizen zur Reaktion

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