Pyrrolidine → 4'-Pyrrolidin-1-yl-[2,2';6',2'']terpyridine

HRID 273307

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273307
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[N:10]=[C:9]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH:8]=1>CC(O)(CC)C.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=3)[N:10]=[C:9]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[CH:8]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 6677484'-Chloro-2,2':6',2''-terpyridine

Produkt 1

HCID 119535284'-Pyrrolidin-1-yl-[2,2';6',2'']terpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 64052-Methyl-2-butanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

28 mg (<5 mol %) of zinc(II) chloride and 4.4 g (61.5 mmol) of pyrrolidine are added in succession to a mixture of 1.1 g (4.1 mmol) of 4′-chloro-[2,2′;6′,2″]terpyridine in 15 ml of 2-methyl-2-butanol. The mixture is heated at reflux for 20 hours, cooled and filtered. After recrystallisation from toluene, pure 4′-pyrrolidin-1-yl-[2,2′;6′,2″]terpyridine is obtained in the form of a white solid. MS (EI, 70 eV): m/z=303 (15); 302 (90, [M+]); 273 (100); 233 (25).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 20 hours
  3. temperaturecooled
  4. filtrationfiltered
  5. customAfter recrystallisation from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e49fb1b848a4a8399a998d466fd53b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07456285B2

Verknüpfte Notizen

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