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Ethylene Glycol → 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-6-methoxybenzofuran

HRID 273338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273338
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:13]=[CH:12][C:6]2[C:7]([CH:10]=[O:11])=[CH:8][O:9][C:5]=2[CH:4]=1.[OH:14][CH2:15][CH2:16]O.O>C1C=CC=CC=1>[O:11]1[CH2:16][CH2:15][O:14][CH:10]1[C:7]1[C:6]2[CH:12]=[CH:13][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][C:5]=2[O:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 962WaterHCID 824109866-Methoxybenzofuran-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 691945443-(1,3-Dioxolan-2-yl)-6-methoxybenzofuranAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde (0.600 g, 3.41 mmol), HOCH2CH2OH (3.17 g, 51 mmol) and p-toluenesulfonic acids (0.001 g) in benzene (20 mL) was refluxed for 8 h using a Dean-Stark water trap. The mixture was concentrated under reduced pressure and then diluted with EtOAc. The organic solution was washed with water, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated to give 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxybenzofuran (0.711 g, 95%)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 8 h
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washThe organic solution was washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b85f95c64a904ebdba1cf6a4ca14aca7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456289B2

Notizen zur Reaktion

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