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Sodium Hydroxide → 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid

HRID 273359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273359
[CH2:1]([O:3][CH:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=3[N:22]=[C:21]2[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:13][CH:12]=1)[C:5]([O:7]CC)=[O:6])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CCO.O>[CH2:1]([O:3][CH:4]([CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=3[N:22]=[C:21]2[C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[CH:15][CH:16]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11851905ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 116974862-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acidAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate (238.5 mg, 0.5 mmol) in EtOH (5 ml) was added NaOH (2 ml, 2M aq. Solution, 2 mmol) in water (2 ml) at 0° C. at once. The reaction mixture was stirred at RT until all the ester disappeared (TLC). EtOH was removed in vacuo and the residue was dissolved in water. The solution was acidified to pH4 using 3N HCl and the precipitated acid was extracted with EtOAc to give the product as white solid (167 mg, 77.3%).

Aufarbeitung

  1. customEtOH was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. extractionthe precipitated acid was extracted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f67487f36bcc4fb9aa16b73d597058a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456293B2

Notizen zur Reaktion

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