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Ethanol → 3-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acid

HRID 27367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27367
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH:7]([CH:15](C(C)=O)[C:16]([O:18]CC)=[O:17])[CH:8](C(C)=O)[C:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.C(O)C.[OH-].[Na+].COC1C=CC(C(C(C(C)=O)C([O-])=O)C(C(C)=O)C([O-])=O)=CC=1>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:7]([CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 233426942,2'-(4-Methoxybenzal)-bis-acetoacetateHCID 86737067Ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate

Produkt 1

HCID 3472533-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acidAusbeute 16,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate (30 g), ethanol (450 ml) and 50% sodium hydroxide (450 g) is refluxed vigorously for 1.0 hour. Water (150 ml) is added and most of the ethanol is removed by distillation in vacuo. The concentrate is acidified with concentrated hydrochloric acid and is extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with brine, dried, evaporated and the residue is crystallized from benzene-methanol to afford 3.3 g of 3-(4-methoxyphenyl)glutaric acid, melting point 147°-150° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed vigorously for 1.0 hour
  2. customis removed by distillation in vacuo
  3. extractionis extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate solution is washed with brine
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customthe residue is crystallized from benzene-methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abcf548a59e1414ebe40fe8aa9f0e582
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04221725

Notizen zur Reaktion

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