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Toluene → 2-(Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-hydroxy-3-benzoyl-6-methoxybenzyl)phenol

HRID 273900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273900
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH2:8]N(CC)CC)=[CH:6][C:5]([CH3:14])=[CH:4][C:3]=1[N:15]1[N:19]=[C:18]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]2=[N:16]1.[OH:24][C:25]1[CH:38]=[C:37]([O:39][CH3:40])[CH:36]=[CH:35][C:26]=1[C:27]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:28].C[O-].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>CO>[N:16]1[N:15]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH3:14])[CH:6]=[C:7]([CH2:8][C:38]3[C:37]([O:39][CH3:40])=[CH:36][CH:35]=[C:26]([C:27](=[O:28])[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[C:25]=3[OH:24])[C:2]=2[OH:1])[N:19]=[C:18]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 46322-Hydroxy-4-methoxybenzophenoneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 159190222-(2-Hydroxy-3-diethylaminomethyl-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole

Produkt 1

HCID 199172652-(Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-hydroxy-3-benzoyl-6-methoxybenzyl)phenolAusbeute 68,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

2-(2-Hydroxy-3-diethylaminomethyl-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole (20.0 g, 0.064 tool), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (14.7 g, 0,064 mol), and sodium methoxide (1.0 g, 25% in methanol) are charged to a reaction flask. The mixture is heated to 130° C. and held at this temperature for 20 hours with agitation under a nitrogen flow. At that time, the product is identified using thin layer chromatography, with toluene as the mobile phase. To the brown-yellow solid is added hot methanol. The yellow solids are vacuum filtered and triturated twice using methanol, yielding 20.6 g product. To remove the yellow color, the solids are dissolved in hot toluene, and silica gel is introduced. The silica gel is gravity filtered hot. The toluene is removed by vacuum distillation, yielding 12.1 g of the title compound as a pale yellow solid, m.p. 206°-209° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customtriturated twice using methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b52211b7e6495ebc7ee76747d44aa2
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05387691

Notizen zur Reaktion

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