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Thallous nitrate → 3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-one

HRID 274048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274048
[N+]([O-])([O-])=[O:2].[Tl+].[CH2:6]=[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8]1>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:18][O:17][CH:14]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:6](=[O:2])[CH2:7][CH:16]2[CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24937Thallous nitrateHCID 109650271-Methylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

Produkt 1

HCID 676857843-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-oneAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of thallium nitrate (2.4 g) in methanol (24 ml) was added 1-methylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1.0 g) in methanol (7 ml) in one portion. The mixture was stirred for 1 minute and diluted with chloroform (24 ml). The resulting precipitate was filtered off and the filtrate was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (elution; 8:1, n-hexane-ethyl acetate) to give 3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-one (0.78 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  2. washthe filtrate was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (elution; 8:1, n-hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c6816d4a0254c81bc22b5e2cf0e7d37
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05387710

Notizen zur Reaktion

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