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Chlorodifluoromethane → 4-Difluoromethoxy-4'-octoxy-biphenyl

HRID 274159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274159
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl[CH:26]([F:28])[F:27]>O.O1CCOCC1>[F:27][CH:26]([F:28])[O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6372ChlorodifluoromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 104943294-Hydroxy-4'-octyloxybiphenyl

Produkt 1

HCID 147659684-Difluoromethoxy-4'-octoxy-biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 20 g of 4-hydroxy-4'-octyloxybiphenyl, 13.6 g of NaOH, 100 ml of water and 150 ml of dioxane is heated to 70° C. with stirring. 10 g of chlorodifluoromethane are passed into the cooled two-phase mixture with vigorous stirring. The reaction mixture is poured into water, and the product is extracted with petroleum ether. The organic phase is dried over Na2SO4, evaporated, and the residue is filtered through a short silica gel column using petroleum ether as eluent. The product is recrystallized from acetonitrile. Colourless crystals are obtained. m.p.: 104° C., c.p.: 20° C. (extrapolated), Δn =0.093, viscosity: 17

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with petroleum ether
  2. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  3. customevaporated
  4. filtrationthe residue is filtered through a short silica gel column
  5. customThe product is recrystallized from acetonitrile
  6. customColourless crystals are obtained
  7. custom20° C. (extrapolated), Δn =0.093, viscosity

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fec369f2816e47d4a947b4b8308e08c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389292

Notizen zur Reaktion

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