Benzyl Bromide → Benzhydryl 4-(2-furyl)-3-oxaoctanoate

HRID 274430

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274430
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[O:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10].C1COCC1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH2:44](Br)[C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1>CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C>[CH2:44]([C@@H:8]([O:7][C@H:6]([C:2]1[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:9]([O:11][CH:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:10])[C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1.[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[O:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 20093117Benzhydryl 4-(2-furyl)-3-oxaoctanoate

Produkt 2

HCID 20093117Benzhydryl 4-(2-furyl)-3-oxaoctanoateHCID 70062813(2R,4S) benzhydryl 2-Benzyl-4-(2-furyl)-3-oxaoctanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 12679HexamethylphosphoramideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure in example 90 and (4S) benzhydryl 4-(2-furyl)-3-oxaoctanoate (5.0 g, 13.2 mmol), THF (50 mL), sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 14 mL, 14 mmol), and benzyl bromide (1.7 mL, 14 mmol) in 10 mL HMPA gave (2R,4S) benzhydryl 2-Benzyl-4-(2-furyl)-3-oxaoctanoate, 646.6 mg (10%) and 723 mg (12%) of the (2S 4S) diastereomer which was identical to the sample prepared in example 90. (2R,4S) diastereomer: [α]25D -34.8° (c 1.12, CHCl3); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ0.78 (t, 3H, J=7 Hz), 1.12 (m, 4H), 1.69 (m, 1H), 1.83 (m, 1H), 2.98 (m, 2H), 4.11 (t, 1H, J=7 Hz), 4.21 (dd, 1H, J=8 Hz), 6.07 (m, 2H), 6.72 (s, 1H), 7.26 (m, 16H); mass spectrum (FAB): 486 (M+NH4).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6232f7a1402d4f259651951c06765775
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
Patentnummer
US05389647

Verknüpfte Notizen

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