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3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzoic acid → 3,4-Diacetoxy-5-nitrobenzoic acid

HRID 274514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274514
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:10]=1[OH:11])[C:5]([OH:7])=[O:6]>C(OC(=O)C)(=O)C>[C:2]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:10]=1[O:11][C:5](=[O:6])[CH3:4])[C:5]([OH:7])=[O:6])(=[O:1])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 144509823,4-Dihydroxy-5-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 154807403,4-Diacetoxy-5-nitrobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7.3 g of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoic acid are treated with 30 ml of acetic anhydride, whereupon the mixture is held at the reflux temperature for 8 hours. The reaction mixture is poured on to ice. The separated precipitate is filtered under suction, washed with water and taken up in methylene chloride. The organic phase is dried over sodium sulfate and evaporated. The residue obtained is recrystallized from methylene chloride/n-hexane in the cold. There is obtained 3,4-diacetoxy-5-nitrobenzoic acid in the form of colorless crystals of m.p. 126°-127°.

Aufarbeitung

  • additionThe reaction mixture is poured on to ice
  • filtrationThe separated precipitate is filtered under suction
  • washwashed with water
  • dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  • customevaporated
  • customThe residue obtained
  • customis recrystallized from methylene chloride/n-hexane in the cold
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-f17f190c97b74fadbd38a43487a49f6c
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1995_02
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US05389653

    Notizen zur Reaktion

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