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Potassium Cyanide → HCID 20092979, Verbindung

HRID 274579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274579
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1.[C-:15]#[N:16].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>C(#N)C>[C:15]([C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1)#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 2855718-Crown-6HCID 200930324-Chloro-5-(4-methylphenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 20092979HCID 20092979, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-(p-tolyl)pyrimidine (7.4 g, 36 mmol), potassium cyanide (4.74 g, 72 mmol) and 18-crown-6 ether (0.48 g, 2 mmol) in acetonitrile (130 ml) was heated under reflux for 17 hours. After removal of insoluble materials by filtration from the reaction mixture, the filtrate was concentrated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give crystals. Recrystallization from ethyl acetate-hexane afforded pale yellow needles (4.17 g, 59%), m.p. 107°-109° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 17 hours
  3. customAfter removal of insoluble materials
  4. filtrationby filtration from the reaction mixture
  5. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  7. customto give crystals
  8. customRecrystallization from ethyl acetate-hexane afforded pale yellow needles (4.17 g, 59%), m.p. 107°-109° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e3ac0425f334abfb729422afbe9f303
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389641

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