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Water → 3-Cyano-4-(4-methylphenyl)quinoline

HRID 274587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274587
[NH2:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[CH:8][CH:7]=1)=O.CO[CH:19](OC)[CH2:20][C:21]#[N:22].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[C:21]([C:20]1[CH:19]=[N:1][C:2]2[C:3]([C:4]=1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[CH:8][CH:7]=1)=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 937313,3-DimethoxypropiononitrileHCID 1189232-Amino-4'-methylbenzophenone mHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate

Produkt 1

HCID 200929983-Cyano-4-(4-methylphenyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-4'-methylbenzophenone (10 g), 3,3-dimethoxypropionitrile (10.9 g), p-toluenesulfonic acid. monohydrate (1.0 g) in toluene (120 ml) was heated under reflux for 4 hours. After addition of water, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and the extract was concentrated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel. Recrystallization from isopropyl ether afforded pale yellow prisms (5.67 g, 49%), m.p. 96°-97° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. concentrationthe extract was concentrated to dryness
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. customRecrystallization from isopropyl ether afforded pale yellow prisms (5.67 g, 49%), m.p. 96°-97° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3248594dec474d789b0425c7105cf359
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389641

Notizen zur Reaktion

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