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Sodium Methoxide → 1-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1, 2,4-triazol-1-yl)-2-butylsulfonyl]-4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl) piperazine

HRID 274607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274607
Cl.Cl.[F:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C@@:11]([OH:29])([CH2:23][N:24]1[CH:28]=[N:27][CH:26]=[N:25]1)[C@H:12]([S:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1)(=[O:16])=[O:15])[CH3:13].Cl.Cl[CH2:32][C:33]1[N:37]([CH3:38])[CH:36]=[N:35][N:34]=1.C[O-].[Na+]>CO>[F:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C@@:11]([OH:29])([CH2:23][N:24]1[CH:28]=[N:27][CH:26]=[N:25]1)[C@H:12]([S:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:32][C:33]2[N:37]([CH3:38])[CH:36]=[N:35][N:34]=2)[CH2:19][CH2:18]1)(=[O:16])=[O:15])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 186592571-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butylsulfonyl]piperazine.dihydrochloride2×HCID 223819093-(chloromethyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 542808911-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1, 2,4-triazol-1-yl)-2-butylsulfonyl]-4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl) piperazineAusbeute 25,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

In methanol (6 ml) were dissolved 1-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butylsulfonyl]piperazine-dihydrochloride (Compound 20, 0.40 g) and 3-chloromethyl-4-methyl-4H1,2,4-triazole.hydrochloride (255 mg). To the solution was added 1N-methanol solution of sodium methylate (3.69 ml), and the mixture was heated at 70° C. for 14 hours, then the reaction mixture was concentrated. The concentrate was dissolved in dichloromethane (30 ml), washed with water, dried and concentrated. The concentrate was recrystallized from ethyl acetate to give 1-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1, 2,4-triazol-1-yl)-2-butylsulfonyl]-4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl) piperazine (Compound 26, 108 mg) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionThe concentrate was dissolved in dichloromethane (30 ml)
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe concentrate was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a59c09cb34ee419c8919fb697eaf4bb6
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389663

Notizen zur Reaktion

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