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Triethylamine → 4-[4-(Isoindolin-1-on-2-yl)butylthio]pyridine

HRID 274700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274700
O[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=1[C:5]([NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:6].C(N(CC)CC)C.CS(Cl)(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:5]1(=[O:6])[C:4]2[C:3](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:2][N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 190791544-[4-(2-Hydroxymethylbenzoyl)aminobutylthio]pyridine

Produkt 1

HCID 190790754-[4-(Isoindolin-1-on-2-yl)butylthio]pyridineAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.58 g (5.0 mmol) of 4-[4-(2-hydroxymethylbenzoyl)aminobutylthio]pyridine and 2.09 ml (15.0 mmol) of triethylamine in 50 ml of methylene chloride, 0.77 ml (10.0 mmol) of methanesulfonyl chloride was added with stirring at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) to give 1.075 g of the desired compound (72.1% yield, pale brown crystals), mp. 57°-58° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. washThe mixture was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated saline
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off
  5. customthe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1f1d983f5fa40b595fdbc806f32613a
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389658

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