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Triethylamine → 4-[3-(2-Quinoxaloylamino)propylthio]pyridine

HRID 274715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274715
Cl.Cl.[NH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][S:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=1.C(N(CC)CC)C.[N:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[N:24]=[CH:23][C:22]=1[C:31](Cl)=[O:32]>C(Cl)Cl>[N:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[N:24]=[CH:23][C:22]=1[C:31]([NH:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][S:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2734681Quinoxaline-2-carbonyl chlorideHCID 190792594-(3-Aminopropylthio)pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 190791224-[3-(2-Quinoxaloylamino)propylthio]pyridineAusbeute 48,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.30 g (17.8 mmol) of 4-(3-aminopropylthio)pyridine dihydrochloride and 8.68 ml (62.3 mmol) of triethylamine in 200 ml of methylene chloride, 3.43 g (17.8 mmol) of 2-quinoxaloyl chloride was added with stirring under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and water, and dried. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) and recrystallization (solvent: ethyl acetate-ether) to give 2.82 g of the desired compound (48.9% yield, white crystals).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 4 hours
  3. washThe reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and water
  4. customdried
  5. distillationThe solvent was distilled off
  6. customthe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) and recrystallization (solvent: ethyl acetate-ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfe8c862b7934502bd7fbbee92a3f02d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389658

Notizen zur Reaktion

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