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Methanol → 2-Amino-5-chloro-alpha-(2-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)benzyl alcohol

HRID 275844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275844
CO.[NH2:3][C:4]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:5]=1[C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])=[O:7].[BH4-].[Na+]>C(OC(=O)C)C>[NH2:3][C:4]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:5]=1[CH:6]([OH:7])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 183153772-Amino-2'-tert-butoxycarbonylaminomethyl-5-chlorobenzophenone

Produkt 1

HCID 539893822-Amino-5-chloro-alpha-(2-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)benzyl alcoholAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a methanol (5 ml) solution of 2-amino-2′-tert-butoxycarbonylaminomethyl-5-chlorobenzophenone (0.5 g) was added sodium borohydride (79 mg). The mixture was stirred for 3 hours at room temperature. To the reaction mixture was added acetic acid ethyl ester (100 ml), which was washed with water and, then, dried over anhydrous MgSO4. The solvent was distilled off, and the residue was purified by means of a silica gel column chromatography to give the object 2-amino-5-chloro-α-(2-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)benzyl alcohol (0.5 g) as a colorless oily product.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. distillationThe solvent was distilled off
  4. customthe residue was purified by means of a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb242133f4ca4d78ba15ec50d239e3ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06352982B1

Notizen zur Reaktion

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