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Methanol → 2-Amino-5-chloro-alpha-(3-tert-butoxycarbonylaminophenyl)benzyl alcohol

HRID 275847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275847
CO.[NH2:3][C:4]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][C:5]=1[C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:9]=1)=[O:7].[BH4-].[Na+]>C(OC(=O)C)C>[NH2:3][C:4]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][C:5]=1[CH:6]([OH:7])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 183153632-Amino-3'-tert-butoxycarbonylamino-5-chlorobenzophenone

Produkt 1

HCID 540518662-Amino-5-chloro-alpha-(3-tert-butoxycarbonylaminophenyl)benzyl alcoholAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a methanol (5 ml) solution of 2-amino-3′-tert-butoxycarbonylamino-5-chlorobenzophenone (0.4 g) was added sodium borohydride (66 mg). The mixture was stirred for one hour at room temperature, to which was added acetic acid ethyl ester (l00.ml). The mixture was washed with water and dried over anhydrous MgSO4. The solvent was then distilled off, and the residue was purified by means of a silica gel column chromatography to afford the object 2-amino-5-chloro-α-(3-tert-butoxycarbonylaminophenyl)benzyl alcohol (0.4 g) as a colorless oily product.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. distillationThe solvent was then distilled off
  4. customthe residue was purified by means of a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd281731663c46b98dca129622651eb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06352982B1

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