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Hydrochloric Acid → 6-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 275896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275896
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([CH3:13])=[N:8][CH2:7][CH2:6]2.[BH4-].[Na+].Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH3:13])[NH:8][CH2:7][CH2:6]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 138591866-Methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 142302816-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 82.627,602 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline (54.0 g, 0.31 mmol) was added to a suspension of sodium borohydride(5.8 g, 138 mmol) in ethanol. The mixture solution was stirred for 1 hour at a room temperature, cooled to below 5° C., acidified with diluted hydrochloric acid, adjusted to alkali with sodium hydroxide solution, and then extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under a reduced pressure to give 45.4 g of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to below 5° C.
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d7c703eacdf49228d4185d8be026748
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06352993B1

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