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Benzoyl chloride → 3-(2-Benzoyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-benzoyloxyphenyl methanesulphonate

HRID 27634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27634
[C:1](Cl)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][S:11]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[C:17]([C:22]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:23][OH:24])[CH:16]=1)(=[O:13])=[O:12]>C(OCC)C.[OH-].[Na+]>[CH3:10][S:11]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:1](=[O:8])[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[C:17]([C:22]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:23][O:24][C:1](=[O:8])[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:16]=1)(=[O:13])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 233412804-Hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phenyl methanesulphonate

Produkt 1

HCID 233413033-(2-Benzoyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-benzoyloxyphenyl methanesulphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzoyl chloride (5.6 g) in diethyl ether (50 ml) was added dropwise with vigorous stirring to a solution of 3-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl methanesulphonate in aqueous sodium hydroxide solution (1.6 g in 100 ml water). The mixture was stirred for three hours at room temperature, then separated, and the ether solution washed with dilute sodium hydroxide solution followed by water. Drying over magnesium sulphate and running down gave 4.5 g of an oil. Crystallisation from ethanol gave 0.7 g of 3-(2-benzoyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-benzoyloxyphenyl methanesulphonate, m.p. 100°-101° C. Removal of the solvent from the mother liquors gave 2.5 g of 3-(2-benzoyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-hydroxyphenyl methanesulphonate as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. washthe ether solution washed with dilute sodium hydroxide solution
  3. dry with materialDrying over magnesium sulphate
  4. customCrystallisation from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8213348f629648eba0a050d15da73ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04222767

Notizen zur Reaktion

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